Калифорния, середина 90-х: компакт-диски еще не вытеснили аудио-кассеты, скейт-бордисты еще не засветились на MTV, а малыша Стиви (Санни Сулджик) все еще держат за ребенка и мама (Кэтрин Уотерстоун), и старший брат (Лукас Хеджес). Все меняется, когда Стиви принимают во взрослую тусовку скейтеров-отщепенцев, и чтобы доказать свою крутость, он совершает одно смешное безумие за другим. Мальчуган сам не замечает, как в череде прогулок, хип-хоп посиделок и вечеринок развлечения перестают быть невинными, а его детство неминуемо катится по направлению к отрочеству, как по склону Беверли Хиллс.