Фильм охватывает пять лет из жизни писателя: 1885–1890 годы. Именно эти годы являются самыми яркими в его биографии: Чехов становится известным в писательской среде, он пишет свои первые пьесы для театра, теряет брата, отправляется на Сахалин и понимает, что смертельно болен…